اسید های چرب
در مبحث شیمی و به ویژه بیوشیمی اسید چرب یک اسید کربوکسیلیک بوده و دارای زنجیره بلند و خطی آلیفاتیک میباشد که این زنجیره میتواند خواه اشباع و خواه غیر اشباع باشد . اسید چرب میتواند به کوتاهی اسید بوتیریک ( با 4 کربن ) بوده در حالی که اسید های چربی که از چربی ها و روغنهای طبیعی ساخته میشوند حداقل دارای 8 کربن میباشند مثل اسید کاپریلیک . در صنعت ، اسید های چرب از آبکافت اتصالات استری موجود در چربیها و یا روغنهای طبیعی ( که هر دو تری گلیسیرید هستند ) و حذف گلیسرول از آنها بدست می آبند
انواع اسیدهای چرب
اسیدهای چرب به دو اسید های چرب اشباع شده و اشباع نشده تقسیم بندی میشوند : ( اشباع شده به اسید های چربی گفته میشود که پیوند دو گانه کربن کربن در آنها وجود داشته ( به جز پیوند دو گانه موجود در اسید کربوکسیلیک ) ، و اشباع نشده به اسیدهای چربی گفته میشود که پیوند دو گانه کربن کربن در آنها وجود ندارد ( به جز پیوند دو گانه موجود در اسید کربوکسیلیک ) . برخی از اسید های چرب اشباع شده به قرار زیرند :
1. اسید بوتیریک
4. اسید لائوریک
برخی از اسید های چرب اشباع نشده به قرار زیرند :
1. اسید اولئیک
روغن استخراج شده از دانه افتابگردان مقادیری واکس دارند که منشاء ان پوسته دانه است واکس ها لیپید های هستند که دراتها به جای گلیسرول یک الکل با زنجیره کربنی طویل و دارای یک گروه هیدروکسیل یا یک اسید چرب با زنجیره طویل استری شده است
- با استفاده از فرایند زمستانه کردن یا وینتره کردن که طی ان روغن تا حرارت پایین سرد و سپس صاف می گردد می توان تمام واکس را از روغن جدا کردبطور کلی واکسها جامد و نقطه ذوب انها 60 – 80 درجه سانتیگراد است.که در مقابل اکسیداسیون مقاومترند
در واقع توصيه متخصصين تغذيه در شرايط عادي تغذيه اي اين است كه حدود 30-25 درصد از كالري روزانه بايد از منابع چربي تأمين شود كه از اين مقدار كمتر از 10 درصد به چربي هاي اشباع، كمتر از 10 درصد به چربي هايي با چند درجه غيراشباع و 10درصد به چربي هاي با يك درجه غيراشباع اختصاص مي يابد هر گاه به دلایل خاص تغذیه ای نیازبه افزايش چربي همراه با افزايش كالري باشد تا 35 درصد انرژي كل از چربي ها حاصل خواهند شد.
تنها موردي كه استفاده از مواد غذايي كم چربي يا محدود از چربي توصيه نمي شود، كمتر از 30 درصد كالري روزانه در مورد كودكان است (شير و ماست كم چرب به دلايل بالا براي كودكان توصيه نمي گردد.)
تقسيم بندي چربي ها
در واقع چربي ها به دو گروه عمده تقسيم مي شوند:
۱ - چربي هاي اشباع (بد)
۲ - چربي هاي غيراشباع (خوب)
كه خود چربي هاي غيراشباع بر اساس درجه اشباع بودن شامل دو دسته زير مي گردند:
۱ - اسيدهاي چرب با يك درجه غيراشباع (موفا)
۲ - اسيدهاي چرب با چند درجه غيراشباع (پوفا)
كه اين تغييرات در ساختمان چربي ها باعث تغييرات در خواص فيزيكي شيميايي و تأثيرات سوء يا مناسب براي بدن مي گردد.
چربي هاي بد
داراي نقطه ذوب بالاتري بوده و در دماي محيط جامد است.اين چربي همان چربي هايي را شامل مي شود كه از ديدگاه عمومي به كره، روغن هاي حيواني، دنبه و پيه اتلاق مي گردد، ولي در واقع اين چربي طيف وسيع تري را شامل مي شود كه عبارتند از:كره، روغن نارگيل، روغن هسته خرما، چربي حيواني،روغن بادام زميني، شير كامل (سرشير نگرفته)، گوشت خوك، قلوه، زبان و غذاهاي دريايي مثل صدف و خاويار، بعضي گياهان گرمسيري مثل نارگيل، كاكائو و خرما چربي هاي اشباع شده را ذخيره مي كنند كه احتمالاً ناشي از بالاتر بودن حرارت رويش آنهاست.
اين نوع چربي كه چربي بد ناميده مي شود، با افزايش در رژيم غذايي خطرات بي شماري را به دنبال دارد
. چربي هاي اشباع به عنوان يك منبع انرژي در بدن ذخيره مي شوند و بهترين روغن ها براي آشپزي عبارتند از روغن زيتون، مقداري كره و يا روغن نارگيل.
مصرف بالاي اسيدهاي چرب اشباع احتمال ابتلا به آسم و اگزما در دوران كودكي را افزايش مي دهد. همچنين اين نوع از چربي باعث افزايش كلسترول خون به خصوص نوع بد آن مي گردد و تصلب شرائين ثانويه به آن به وجود مي آيد.
چربي هاي خوب
اين نوع چربي داراي نقطه ذوب پايين تري مي باشد و در دماي محيط به صورت مايع وجود دارد. در واقع روغن هاي گياهي، روغن سويا، روغن كلزا، روغن موجود در ماهي ها، روغن جوانه گندم و روغن بسياري از سبزيجات به خصوص گلرنگ و ذرت را شامل مي شود. چنانچه روغن سير مانع از رشد استافيلو كوكوس ارئوس مي گردد. دليل نام دهي چربي هاي خوب به آنها از آن جهت است كه داراي فوايد زياد زيستي بوده و كمبود آن موجب اختلالات ذكر شده ناشي از مصرف رژيم هاي كم چرب مي شود. در واقع مصرف اين نوع از چربي باعث كاهش كلسترول خون شده براي سلامتي قلب و عروق و كاهش ابتلا به سرطان ها توصيه مي گردد.
اسيدهاي چرب با يك درجه غيراشباع (موفا)
فراوان ترين موفا در خون انسان اسيد اولئيك است. اين چربي ها به حرارت مقاوم هستند. اين گروه كوچك از چربي ها را مي توان در روغن زيتون، روغن كلزا (كه اين روزها در كشور ما نيز توليد مي شود) همچنين در بادام، بادام زميني و آوكادو يافت. تحقيقات حاكي از آن است كه كشورهايي كه از مقادير زياد روغن زيتون استفاده مي كنند از ميزان بيماري هاي دوران كهولت در آنها كاسته مي شود.
اسيدهاي چرب
با چند درجه غيراشباع
از بهترين انواع چربي ها مي باشند كه در ميوه هاي پوست دار تازه و روغن هاي سبزيجات و روغن آفتابگردان و روغن كتان و روغن سويا و ماهي هاي روغن دار مانند ماهي خال خالي، شاه ماهي، ماهي كولي، ساردين قزل آلا و آزاد يافت مي شوند. اين نوع روغن ها با كمتر كردن چسبندگي پلاكت ها و در نتيجه كمتر كردن احتمال تشكيل لخته بر دستگاه گردش خون اثر محافظتي ويژه اي دارند. نرخ ابتلا به بيماري هاي قلبي در اسكيموها كه مقدار زيادي ماهي مصرف مي كنند بسيار كم است، همچنين افزودن روغن نوع از اين چربي ها به نام هاي: 1- اسيد لينولئيك (روغن دانه هاي گياهي و ضد بيماريهاي پوستي و عامل رشد) 2- اسيد الفالينولنيك (روغن سويا و عامل رشد) از اسيدهاي چرب ضروري هستند و دليل نام دهي آنها به اسيدهاي چرب ضروري ساخته نشدن اين مواد در بدن و لزوم وارد كردن آنها به رژيم غذايي است
اسيدهاي چرب اشباع نشده براي اغلب حيوانات و انسانها ضروري هستند، زيرا بدن آنها قادر به ساخت تعدادي از اين مواد نيست و از اين رو اين اسيدهاي چرب بايد در جيره غذايي روزانه وجود داشته باشند. در اين ميان اسيدهاي چرب غيراشباع چند پيوندي در تغذيه انسان اهميت ويژه اي دارند كه در ميان آنها مهمترينشان "اسيد لينولئيك" است. اين اسيد چرب در بدن سنتز نمي شود و روغنهاي گياهي مانند روغنهاي گلرنگ، آفتابگردان، سويا، كلزا و پنبه دانه منبع خوبي از "اسيد لينولئيك" است.
گاهي اوقات اين اسيد چرب را اسيد چرب ضروري مي نامند و كمبود اين اسيد در برنامه غذايي موجب بيماري تصلب شرائين در انسان و در نهايت منجر به سكته قلبي مي شود اين اسيد چرب در ترميم بافت هاي مجروح، سلامتي پوست و مكانيسم رشد و تكامل نقش دارد. اما بر خلاف اين اسيدهاي چرب، اسيدهاي چرب اشباع و ترانس بالا خطر ابتلا به امراض قلبي و عروقي را افزايش مي دهند. اين اتفاق بيشتر به دليل تأثير اين اسيدهاي چرب در افزايش كلسترول خون رخ مي دهد.
قطه ذوب بالاي اسيدهاي چرب ترانس از اصلي ترين دلايل مضر بودن آنهاست. اسيدهاي چرب ترانس در دمايي حدود 44 درجه سانتي گراد ذوب مي شوند، در حالي كه اسيدهاي چرب نقطه ذوبي حدود 13 درجه سانتي گراد دارند و در دماي محيط مايع هستند. از اين رو در دماي بدن شكل مايع خود را حفظ مي كنند و براي سلامتي مضر نيستند، اما اسيدهاي چرب ترانس به دليل جامد بودن در دماي محيط و بدن، خطراتي چون گرفتگي رگها و امراض قلبي را به دنبال دارند.
روغنهاي زيتون، كلزا و آفتابگردان به دليل داشتن مقادير زياد اسيد لينولئيك و مقادير كم اسيدهاي چرب غيراشباع و همچنين اسيدهاي چرب اشباع بر روغن مثل سويا ارجحيت دارند
خواص اسید های چرب:
اسید های چرب اشباع با افزایش طول زنجیر اسید چرب نقطه ذوب انها ا فزایش می یابد.اسید های چرب غیر اشباع با ا فزایش پیوند دو گا نه نقطه ذوب انها کاهش می یابد.در نتیجه روغن های حیوا نی به علت دارا بودن اسید های چرب اشباع بالا حالت جامد دارد و اکثر روغن های نباتی به علت دارا بودن اسید های چرب غیر اشباع حالت مایع دارد.
رابطه اسید های چرب و میزان کلسترول خون:
از دیدگاه عمومی اسید های چرب اشباع باعث افزایش کلسترول می شود اما همه ی اسید های چرب باعث ا فزایش کلسترول نمی شوند .اسید های چرب اشباع با طول زنجیره کوتاه (4:0-6;0) و اسيد هاي چرب اشباع با طول زنجیره متوسط (8:0-10:0) باعث افزایش کلسترول نمی شوند.امروزه مشخص شده که اسید میریستیک با 14 اتم کربن بدترین اسید چرب طبیعی است که از سایر اسید های چرب بیشتر سبب ا فزایش کلسترول می شود.میزان اسید چرب در روغن نارگیل و کره بیش از سایرین است.اسید پالمیتیک با کربن 16در تمام اسید های چرب به مقدار کم وزیاد وجود دارد .میزان این اسید در روغن پالم و چربیهای حیوانی بالاست که تاثیر ان بر کلسترول متغیر است..
لیست اسید های چرب اشباع
Common Name | Systematic Name | Structural Formula | Lipid Numbers |
Propanoic acid | CH3CH2COOH | C3:0 | |
Butanoic acid | CH3(CH2)2COOH | C4:0 | |
Pentanoic acid | CH3(CH2)3COOH | C5:0 | |
Hexanoic acid | CH3(CH2)4COOH | C6:0 | |
Heptanoic acid | CH3(CH2)5COOH | C7:0 | |
Octanoic acid | CH3(CH2)6COOH | C8:0 | |
Nonanoic acid | CH3(CH2)7COOH | C9:0 | |
Decanoic acid | CH3(CH2)8COOH | C10:0 | |
Undecanoic acid | CH3(CH2)9COOH | C11:0 | |
Dodecanoic acid | CH3(CH2)10COOH | C12:0 | |
Tridecanoic acid | CH3(CH2)11COOH | C13:0 | |
Tetradecanoic acid | CH3(CH2)12COOH | C14:0 | |
Pentadecanoic acid | CH3(CH2)13COOH | C15:0 | |
Hexadecanoic acid | CH3(CH2)14COOH | C16:0 | |
Heptadecanoic acid | CH3(CH2)15COOH | C17:0 | |
Octadecanoic acid | CH3(CH2)16COOH | C18:0 | |
Nonadecanoic acid | CH3(CH2)17COOH | C19:0 | |
Eicosanoic acid | CH3(CH2)18COOH | C20:0 | |
Heneicosanoic acid | CH3(CH2)19COOH | C21:0 | |
Docosanoic acid | CH3(CH2)20COOH | C22:0 | |
Tricosanoic acid | CH3(CH2)21COOH | C23:0 | |
Tetracosanoic acid | CH3(CH2)22COOH | C24:0 | |
Pentacosanoic acid | CH3(CH2)23COOH | C25:0 | |
Hexacosanoic acid | CH3(CH2)24COOH | C26:0 | |
Heptacosanoic acid | CH3(CH2)25COOH | C27:0 | |
Octacosanoic acid | CH3(CH2)26COOH | C28:0 | |
Nonacosanoic acid | CH3(CH2)27COOH | C29:0 | |
Triacontanoic acid | CH3(CH2)28COOH | C30:0 | |
Henatriacontanoic acid | CH3(CH2)29COOH | C31:0 | |
Dotriacontanoic acid | CH3(CH2)30COOH | C32:0 | |
Tritriacontanoic acid | CH3(CH2)31COOH | C33:0 | |
Tetratriacontanoic acid | CH3(CH2)32COOH | C34:0 | |
Pentatriacontanoic acid | CH3(CH2)33COOH | C35:0 | |
Hexatriacontanoic acid | CH3(CH2)34COOH | C36:0 |
لیست اسید های چرب غیر اشباع
Examples of Unsaturated Fatty Acids | ||||
Common name | Chemical structure | Δx | C:D | n−x |
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 14:1 | n−5 | |
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 16:1 | n−7 | |
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH | cis-Δ6 | 16:1 | n−10 | |
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 18:1 | ||
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | trans-Δ9 | 18:1 | ||
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | trans-Δ11 | 18:1 | n−7 | |
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis-Δ9,Δ12 | 18:2 | ||
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | trans,trans-Δ9,Δ12 | 18:2 | ||
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 | 18:3 | ||
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST | cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 | 20:4 | ||
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 | 20:5 | ||
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | cis-Δ13 | 22:1 | ||
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH | cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 | 22:6 | ||
این وبلاگ توسط دانشجوی ارشد شیمی پلیمر جهت ارائه جدید ترین مطالب در مورد شیمی راه اندازی شده است. امیدوارم بتوانم سهمی هرچند کوچک در گسترش این علم داشته باشم